Накануне Нового 2000 года анестезиологке Милли 36 лет, и у неё не заладился день. Муж беременной пациентки оказался её бывшим возлюбленным, подруги потребовали, чтобы она съехала, а на новогодней вечеринке, где Милли надеялась вернуть чувства к своему университетскому другу Джо, выяснилось, что он пришёл с новой девушкой и собирается сделать ей предложение. В отчаянии Милли решается сделать ещё один глоток из подаренной текилы и внезапно переносится в момент первого глотка — в начало всего вечера. Понимая, что напиток даёт ей шанс изменить ход событий, она пытается использовать его, чтобы вернуть Джо и изменить свою судьбу.